L’opera fu commissionata, insieme all’ Allegoria della Virtù , da Isabella d’Este per decorare il suo celebre studiolo nel Palazzo ducale di Mantova.
Le due tele sono ricordate insieme, nel 1542, dopo la morte di Isabella “in Corte Vecchia appresso la grotta”, collocate ai due lati della porta di ingresso (la Virtù a destra e il Vizio a sinistra). Si trovavano ancora a Mantova nel 1627 ma passarono a Londra nel 1628 presso Carlo I d’Inghilterra. Da qui, attraverso un passaggio presso il banchiere Jabach, l’Allegoria del Vizio entrò nelle collezioni reali di Luigi XIV a Parigi.
Si trattava di una commissione molto prestigiosa, per il suo studiolo di Isabella aveva chiamato artisti come Perugino, Giovanni Bellini e Andrea Mantegna, vale a dire i più celebri maestri della stagione artistica precedente al Correggio. E la marchesa era nota per le sue pedanti e instancabili richieste iconografiche che avevano letteralmente messo in ginocchio gli artisti precedentemente coinvolti.
Mentre per l’Allegoria della Virtù esistono molti studi preparatori e un abbozzo quasi finito su tavola, per l’Allegoria del Vizio si conosce solo un rifinito disegno non da tutti considerato autografo. Pertanto si pensa che questa, fra le due opere, fosse la seconda ad essere eseguita, quando il Correggio aveva superato le prime comprensibili perplessità consone alla progettazione di due lavori tanto importanti.
Il significato allegorico dell’immagine è chiaro ma l’identificazione delle singole figure non è così semplice come potrebbe sembrare. Al centro una figura maschile, variamente letta come la personificazione del Vizio, o Sileno o Vulcano, appare tormentata da tre figure femminili. Oltre questa lettura più generale ne sono state proposte molte altre più dettagliate. Fra le più convincenti una vorrebbe vedervi una rappresentazione di un passo di Virgilio. 
Comunque il soggetto doveva essere abbastanza peregrino da non risultare più leggibile già al compilatore dell’inventario Gonzaga del 1542. Egli infatti indicò l’opera come una rappresentazione di Apollo e Marsia (data la presenza della la ninfa sulla destra intenta a scorticare l’uomo). Questo fraintendimento del soggetto potrebbe in qualche modo aver contribuito a creare quella che è una curiosa attribuzione antica al Correggio di un’opera che rappresentava Apollo e Marsia in realtà eseguita nella cerchia del Bronzino. [M. Spagnolo]

1. Ekserdjian 1997, p. 279: “Molto più attraente è la proposta di Lindsay Errington, riportata da Jennifer Fletcher, che l’Allegoria del Vizio sia un’illustrazione del passo della Sesta Egloga di Virgilio, dove Sileno dormiente viene legato da due due pastori, Cromi e Marsillo, i quali, assieme alla ninfa Egle, lo costringono a cantare per loro. Ancora una volta il problema è che tutte le tre tormentatrici appaiono essere donne, ma le somiglianze sono più che accidentali, e possono aver suggerito l’idea generale per la composizione e Isabella e ai suoi dotti consiglieri. Una lettura generale, tuttavia, sembra preferibile a una particolare, e si accorda inoltre meglio con le astrazioni personificate dell’Allegoria del Virtù.
   La tavolozza è più sommessa di quella dell’Allegoria del Virtù, con i panneggi rosa e rossi, azzurri e blu scuri che rappresentano gli accenti di colore più forti. Le figure sono poste in un’ambientazione molto più dettagliata, con una fugace visione di un gregge di pecore e di quello che sembra essere un uomo nudo disteso sull’erba alla maniera dell’iniebetito gaudente sullo sfondo degli Andrii di Tiziano (Prado, Madrid). In primo piano v’è il ragazzino irriverente, che è una profana trasposizione dei putti sul bordo della Madonna Sistina di Raffaello (Gemäldegalerie, Dresda), certamente il tocco  più umano in un dipinto insolitamente privo di calore. Riguardo al tormentato prigioniero, Gould ha fatto risalire la sua posa al Laocoonte, ma egli ha almeno altrettanto in comune con il modo del Correggio di rappresentare San Rocco, sia nella più precoce Madonna di San Sebastiano sia nel tardo disegno per una pala d’altare che ritrae Quattro Santi.”

Allegoria negativa, s’intende, e deprecatoria. Un uomo – per qualcuno Sileno, per altri Marsia, ma probabilmente l’uomo per antonomasia – è legato ai piedi di un albero che ha un grosso ramo spezzato; siede su una pelle, forse di capra. Tre figure femminili, pressochè nude e tutte dotate di un buon numero di serpi vive, lo stanno torturando: chi con il terrore del veleno, chi con l’assordante sibilo nelle orecchie, chi infine con lo stiramento della pelle. Pare evidente che lo sfortunato protagonista maschile (a suo tempo molto forte) sia diventato inane e schiavo delle “cattive abitudini”, giacchè  è legato, anche a causa dell’eccesso del vino. La morale si fa esplicita, giacchè chi si lascia dominare dai vizi ne riceve poi grandi tormenti, e qui l’espressione del viso del malcapitato non lascia dubbi; Sylvie Béguin (1975) ha scritto illuminanti pagine in proposito. E’ molto interessante la tesi di Marcin Fabianski che individua Marsia, tormentato dalle Furie, come allegoria della Follia, puntualmente contrapposta alla allegoria della Saggezza.

La composizione del gruppo dei quattro nudi è congegnata su una serie di difficoltà (il Vasari aveva notato la continua e ricercata sfida  del Correggio alle cose difficili) ma l’insieme risulta quantomai attraente e bilanciato: per  le movenze, per gli splendidi chiaroscuri, e per il variare dei colori dei panni che ruscellano tra le figure. Il Sileno, recentemente, è stato accostato per tipologia generativa, al Laocoonte.

In questa tela – a intenzionale differenza di quella dedicata alla Virtù – il paesaggio è simbolicamente selvatico, di natura spontanea e non “corretta”, molto ampio e variegato, dove il gregge bruca liberamente. Esso costituisce una respirante pagina di pittura, aperta a paniche distese, dominata dallo spettacoloso “arborone” centrale, avvinghiato dai tralci vitinei, al quale ne seguono altri: vera primizia di un amor naturalis che sarà magistrale per i Carracci e per gli spartiti paesistici dei secoli moderni. Sul fondo appare una città fortificata, una “fortezza” dalla quale, per concettosa antinomìa, l’uomo vizioso è evidentemente lontano.

Ed ecco il controcanto tipicamente correggesco, e inaspettato: un  brigoletto, sorridente sbirro – infantilmente inconsulto e ammiccatore – ci si rivolge dal primissimo piano per chiamarci alla complice vista “di come finisca colui che si è allontananto dal bene”. Questo satirello, giocondo e malizioso, regge un grappolo d’uva già degustato e ci invita a considerare le conseguenze dei disordini della vita.

Accanto al bimbo faunetto, che impugna il grappolo a mo’ di fionda, striscia l’edera parassita e avvinghiante, che – come il vizio – prende e non abbandona.  (G.Adani)